2024年12月31日，曹赟定与上海申花的合同正式到期，这一天也标志着他在俱乐部效力长达14年的职业生涯结束。凌晨时分，他在社交媒体上发布了一段退役视频，并写道：“十四载坚守梦未圆，退役亦留憾与光。”尽管这段视频一度无法观看，但到了中午，他还是通过社交网络向外界宣布了自己的退役决定。
回顾2011年至2024年间，曹赟定为球队出战350场比赛，打入39球并贡献78次助攻。这些数据早在半年前便没有再增加过。在2024年6月21日的一场足协杯第四轮赛事中，对阵佛山南狮的比赛里，当马莱莱开局进球后错失点球，使得比分维持在1比0。70分钟时，曹赟定替补登场。他虽然只有20多分钟的出场时间，却是近年来较久的一次亮相。
由于伤病和人员轮换等原因，此役主帅斯卢茨基调整了阵型，将谢鹏飞和于汉超安排至两翼，而非让曹赟定习惯性的担任钻石中场角色。他被安排作为组织者，在四人中场体系下接替高天意。然而，由于对快速转换攻击风格的强调，以及要求前锋参与防守，对于控球能力仍然强大的曹赟定来说，这种变化显得不太合适。因此，他所展现出的踢法，与教练需求之间产生了一些矛盾。
斯卢茨基是一位很少私下沟通、注重训练表现以评估使用人的教练。在过去一年内，新签约国脚级选手戴伟浚、高天意及谢鹏飞进入队伍，加之吴曦、于汉超以及老将曹赟定等几名外援，中场竞争异常激烈。而新引入的三位国脚级选手，也曾经历连续数个赛季被冷落，上赛季末尾，于汉超逐渐转变成超级替补。但对于这些情况，“为什么”从来不是斯卢茨基会解释的问题，因为他一直坚持每一场都要派最强阵容参战。
随着年龄增长，面对激烈竞争, 曹赟定感受到自己存在感慢慢降低。据统计，在2023赛季他的首发次数降至11次，这是自成名以来最低记录。同时，每場平均出場時間仅有43分鐘。不过彼时本地籍主帅吴金贵更懂如何照顾大多数玩家情绪，让其尝试9号半的位置，以发挥个人技术优势。但是即使如此，他们明白，如今已难以应付顶尖球队。“上海德比”的第一回合刚开始不久就因状态问题被换下，更别提决赛对抗泰山全程坐板凳，即便最后拿到了第三座足协杯冠军奖杯，其现场情绪却显得十分低落，相较之前成为焦点，现在则只是沧海遗珠。
随着吴金贵离去而迎来的斯卢茨基，不同于前者的是他不会特别考虑本土球员心态，因此直接把目标锁定位“替补”。技战术方面，同样面临挑战：针对前卫位置需具备高程度防守参与性这一项正是恰好触动了自身短板。无论是在小技术层面上是否能媲美特谢拉，但综合实力上的差距确实令其望尘莫及。 喜欢他的粉丝们虽逐步接受这种现实，但身处其中的阿宁却始终认为自己尚可给予更多帮助，应当获得更多机会。从此之后，再没见过他的名字出现在比赛名单里；最终还遭遇取消参加一线队训练资格，被迫返回预备队。当管理层对此表示困惑的时候，他们清楚干涉主帅用人选择只会招致“不专业”的批评。此外，自信坚定且固执如斯鲁兹利克，会继续坚持原有计划，比如七八月份酷暑依旧上午进行集训。不乏交流讨论关于何故偏爱晨训但结果总归停滞不前——成绩才是赢取更衣室支持的不二法门。 历史不断重复，从弗洛雷斯时代起，就已有类似摩擦出现，只不过如今胜负反转。而随后的沉默不仅意味着士气受挫，还象征着一次悄然告别—一个追求梦想的人最终未能实现愿景，无疑留下巨大惋惜。 然而，一切故事的发展均将在这个冬天画上句号，那份不可调和关系也是促成此次分别的重要因素。如果不是这样的结局，又该怎样？人生如戏，总是不确定，美丽背后皆浮华虚妄罢了！
